Harald Benestad Anderssen har siden 2017 vært professor i rettsvitenskap ved Handelshøyskolen BI. Han avla sin doktorgrad ved Universitetet i Tromsø i 2014. Anderssen ble cand. jur. i 2002.
Anderssens faglige kjerneområder er obligasjonsrett (herunder forsikringsrett) og boligrett. Han disputerte på avhandlingen «Fordeling av mangelsrisiko ved omsetning av brukte boliger mellom privatpersoner – en kritisk analyse ut fra den typiske partskonstellasjonen». Anderssen har skrevet bøkene «Forsikringsrett – en innføring» (2018), «Forsikringsrett i et nøtteskall» (2018), «Mangler ved omsetning av boliger» (2016), «Rettspraksis om borettslagsloven» (2010), «Avhendingsloven med kommentarer» (2008) og «Avhendingslovens § 3-9 2. punktum» (2002). Han er nestleder i Forbrukerklageutvalget, fagansvarlig for emnet boligrett i Store norske leksikon, medlem av fagutvalget for bolig- og eiendomsrett i Juristenes utdanningssenter og vara for leder i Klagenemnda for forsikring- og gjenforsikringsvirksomhet. I tillegg til sitt akademiske virke, er Harald Benestad Anderssen også advokat i advokatfirmaet IBF Legal og har sin advokatbevilling fra 2004.
Anderssen har tidligere praksis som advokatfullmektig og advokat i advokatfirmaet Kogstad Lunde & Co, dommerfullmektig i Follo tingrett og Aust-Agder tingrett, stipendiat ved Universitetet i Tromsø og seniorrådgiver i Kommunal- og moderniseringsdepartementet. Han har også tidligere vært knyttet som foreleser til Universitetet i Tromsø, Universitetet i Stavanger og Høgskolen i Innlandet. Anderssen har tidligere vært fagansvarlig for BI Forsikring, medlem i Klagenemnda for Eierskifteforsikring, og leder av Klagenemnden for revisor- og regnskapsførersaker. Han var sekretær for lovutvalget som avga NOU 2009: 17 (Sikring mot tap av felleskostnader i borettslag) og medlem av lovutvalget som avga NOU 2014: 6 (Revisjon av eierseksjonsloven).
Harald Benestad Anderssen er ellers mye benyttet som foredragsholder, voldgiftsdommer og til å skrive betenkninger innenfor sine fagområder, både av offentlige og private aktører.